Aktualności

WPROWADZENIE Poliglukozydów alkilowych

Alkiloglukozydy składają się z hydrofobowej reszty alkilowej pochodzącej z alkoholu tłuszczowego i hydrofilowej struktury sacharydowej pochodzącej z D-glukozy, które są połączone wiązaniem glikozydowym.Alkiloglukozydy wykazują reszty alkilowe z około atomami C6-C18, podobnie jak większość środków powierzchniowo czynnych z innych kategorii substancji, na przykład dobrze znane etery alkilopoliglikolowe.Charakterystyczną cechą jest hydrofilowa grupa czołowa, złożona ze struktur sacharydowych z jedną lub kilkoma połączonymi glikozydowo jednostkami D-glukozy.W chemii organicznej jednostki D-glukozy pochodzą z węglowodanów, które powszechnie występują w przyrodzie w postaci cukrów lub oligo i polisacharydów.Właśnie dlatego jednostki D-glukozy są oczywistym wyborem dla hydrofilowej grupy środków powierzchniowo czynnych, ponieważ węglowodany są praktycznie niewyczerpanymi, odnawialnymi surowcami.Alkiloglukozydy można przedstawić w sposób uproszczony i uogólniony za pomocą wzoru empirycznego.

Struktura jednostek D-glukozy wykazuje 6 atomów węgla.Liczba jednostek D-glukozy w alkilopoliglukozydach wynosi n=1 w monoglukozydach alkilu, n=2 w diglukozydach alkilu, n=3 w triglukozydach alkilu i tak dalej.W literaturze mieszaniny alkiloglukozydów o różnej liczbie jednostek D-glukozy nazywane są często alkilooligoglukozydami lub alkilopoliglukozydami.Chociaż określenie „oligoglukozyd alkilowy” jest w tym kontekście całkowicie dokładne, określenie „poliglukozyd alkilowy” zwykle wprowadza w błąd, ponieważ alkilopoliglukozydy będące środkami powierzchniowo czynnymi rzadko zawierają więcej niż pięć jednostek D-glukozy i dlatego nie są polimerami.We wzorach alkilopoliglukozydów n oznacza średnią liczbę jednostek D-glukozy, tj. stopień polimeryzacji n, który zwykle wynosi od 1 do 5. Długość łańcucha hydrofobowych reszt alkilowych wynosi zazwyczaj od X=6 do X= 8 atomów węgla.

Sposób wytwarzania alkiloglukozydów środków powierzchniowo czynnych, w szczególności dobór surowców, umożliwia szeroką gamę produktów końcowych, którymi mogą być chemicznie czyste alkiloglukozydy lub mieszaniny alkiloglukozydów.W przypadku tych pierwszych w niniejszym tekście zastosowano konwencjonalne zasady nazewnictwa stosowane w chemii węglowodanów.Mieszaninom alkiloglukozydów, często stosowanym jako techniczne środki powierzchniowo czynne, powszechnie nadaje się trywialne nazwy, takie jak „poliglukozydy alkilowe” lub „APG”.Tam, gdzie jest to konieczne, w tekście znajdują się wyjaśnienia.

Wzór empiryczny nie ujawnia złożonej stereochemii i wielofunkcyjności alkiloglukozydów.Długołańcuchowe reszty alkilowe mogą posiadać liniowe lub rozgałęzione szkielety węglowe, chociaż często preferowane są liniowe reszty alkilowe.Z chemicznego punktu widzenia wszystkie jednostki D-glukozy są polihydroksyacetalami, które zwykle różnią się strukturą pierścieniową (wychodzącą z pięcioczłonowych pierścieni furanu lub sześcioczłonowych pierścieni piranowych), a także konfiguracją anomeryczną struktury acetalu.Ponadto istnieją różne opcje rodzaju wiązań glikozydowych pomiędzy jednostkami D-glukozy alkilowych oligosacharydów.Szczególnie w przypadku reszt sacharydowych alkilopoliglukozydów te możliwe zmiany prowadzą do różnorodnych, złożonych struktur chemicznych, co sprawia, że ​​oznaczenie tych substancji staje się coraz trudniejsze.


Czas publikacji: 27 maja 2021 r