WPROWADZENIE ALKILOPOLIGLUKOZYDÓW

Alkiloglukozydy składają się z hydrofobowej reszty alkilowej pochodzącej z alkoholu tłuszczowego oraz hydrofilowej struktury sacharydowej pochodzącej z D-glukozy, połączonych wiązaniem glikozydowym. Alkiloglukozydy wykazują reszty alkilowe o atomach C6-C18, podobnie jak większość surfaktantów z innych kategorii substancji, na przykład dobrze znane etery alkilowo-poliglikolowe. Cechą charakterystyczną jest hydrofilowa grupa czołowa, zbudowana ze struktur sacharydowych z jedną lub kilkoma połączonymi glikozydowo jednostkami D-glukozy. W chemii organicznej jednostki D-glukozy pochodzą z węglowodanów, które powszechnie występują w naturze w postaci cukrów lub oligo- i polisacharydów. Dlatego jednostki D-glukozy są oczywistym wyborem dla hydrofilowej grupy czołowej surfaktantów, ponieważ węglowodany są praktycznie niewyczerpanymi, odnawialnymi surowcami. Alkiloglikozydy można przedstawić w sposób uproszczony i uogólniony za pomocą ich wzoru empirycznego.

Struktura jednostek D-glukozy wykazuje 6 atomów węgla. Liczba jednostek D-glukozy w alkilopoliglukozydach wynosi n = 1 w alkilomonoglukozydach, n = 2 w alkilodwuglukozydach, n = 3 w alkilotrójglukozydach itd. W literaturze mieszaniny alkiloglukozydów o różnej liczbie jednostek D-glukozy są często nazywane alkilooligoglukozydami lub alkilopoliglukozydami. Chociaż określenie „alkiloligoglukozyd” jest w tym kontekście całkowicie trafne, termin „alkilopoliglukozyd” jest zazwyczaj mylący, ponieważ surfaktanty alkilopoliglukozydy rzadko zawierają więcej niż pięć jednostek D-glukozy i dlatego nie są polimerami. We wzorach alkilopoliglikozydów n oznacza średnią liczbę jednostek D-glukozy, czyli stopień polimeryzacji n, który zwykle mieści się w przedziale od 1 do 5. Długość łańcucha hydrofobowych reszt alkilowych zwykle mieści się w przedziale od X=6 do X=8 atomów węgla.

Sposób wytwarzania alkiloglukozydów surfaktantów, a w szczególności dobór surowców, umożliwia szeroką gamę produktów końcowych, które mogą być chemicznie czystymi alkiloglukozydami lub mieszaninami alkiloglukozydów. W przypadku tych pierwszych w niniejszym tekście zastosowano konwencjonalne zasady nomenklatury stosowane w chemii węglowodanów. Mieszaniny alkiloglukozydów, często stosowane jako techniczne surfaktanty, otrzymują zazwyczaj trywialne nazwy, takie jak „alkilopoliglukozydy” lub „APG”. W razie potrzeby w tekście podano wyjaśnienia.

Wzór empiryczny nie ujawnia złożonej stereochemii i polifunkcyjności alkiloglukozydów. Długołańcuchowe reszty alkilowe mogą posiadać liniowe lub rozgałęzione szkielety węglowe, chociaż często preferowane są liniowe reszty alkilowe. Z chemicznego punktu widzenia wszystkie jednostki D-glukozy są polihydroksyacetalami, które zazwyczaj różnią się strukturą pierścieniową (pochodzącą od pięcioczłonowych pierścieni furanu lub sześcioczłonowych pierścieni piranu), a także konfiguracją anomeryczną struktury acetalowej. Ponadto istnieją różne warianty wiązań glikozydowych między jednostkami D-glukozy w alkilooligosacharydach. Szczególnie w reszcie sacharydowej alkilopoliglukozydów, te możliwe warianty prowadzą do wielorakich, złożonych struktur chemicznych, co utrudnia oznaczanie tych substancji.