Aktualności

Pochodne alkilopoliglikozydów

Obecnie alkilopoliglikozydy są dostępne w wystarczających ilościach i po konkurencyjnych cenach, dlatego ich zastosowanie jako surowca do opracowywania nowych specjalistycznych środków powierzchniowo czynnych na bazie alkilopoliglikozydów budzi duże zainteresowanie.Zatem właściwości środków powierzchniowo czynnych alkilopoliglikozydów, na przykład pienienie i zwilżanie, można modyfikować zgodnie z wymaganiami transformacji chemicznej.

Wytwarzanie alkiloglikozydów jest obecnie szeroko zakrojonym zadaniem. Istnieje wiele rodzajów pochodnych alkiloglikozydów na drodze podstawienia nukleofilowego. Oprócz reakcji z estrami lub etoksydami można również syntetyzować jonowe pochodne alkilopoliglikozydów, takie jak siarczany i fosforany .

Wychodząc z alkilopoliglikozydów mających łańcuchy alkilowe (R) o 8,10,12,14 i 16 atomach węgla(C8do C16)i średnim stopniu polimeryzacji (DP) od 1,1 do 1,5, przygotowano trzy serie pochodnych alkilopoliglikozydowych.W celu zbadania zmiany właściwości surfaktanta wprowadzono podstawniki hydrofilowe lub hydrofobowe, uzyskując etery alkilopoliglikozydowo-glicerolowe.(Rysunek 1)

Ze względu na liczne grupy hydroksylowe, alkilopoliglikozydy są cząsteczkami nadmiernie funkcjonalizowanymi. Zdecydowanie większość derywatyzacji alkilopoliglikozydów przeprowadza się poprzez chemiczną transformację wolnej pierwszorzędowej grupy hydroksylowej przy C6 atom.Chociaż pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są bardziej reaktywne niż drugorzędowe grupy hydroksylowe, w większości przypadków ta różnica nie jest wystarczająca do osiągnięcia selektywnej reakcji bez grup ochronnych. W związku z tym zawsze można oczekiwać, że derywatyzacja poliglikozydu alkilowego doprowadzi do wytworzenia mieszaniny produktów, której charakterystyka obejmuje znaczny wysiłek analityczny.Wykazano, że preferowaną metodą analizy jest połączenie chromatografii gazowej i spektrometrii mas.W syntezie pochodnych alkilopoliglikozydów skuteczne okazało się stosowanie alkilopoliglikozydów o niskiej wartości DP wynoszącej 1,1, zwane dalej monoglikozydami alkilowymi.Prowadzi to do mniej złożonych mieszanin produktów, a w konsekwencji do mniej skomplikowanych analiz.

 


Czas publikacji: 23 lutego 2021 r