Pochodne alkilopoliglikozydów

Obecnie alkilopoliglikozydy są dostępne w wystarczających ilościach i po konkurencyjnych cenach, dlatego ich zastosowanie jako surowca do opracowywania nowych specjalistycznych środków powierzchniowo czynnych na bazie alkilopoliglikozydów budzi duże zainteresowanie. Zatem właściwości środków powierzchniowo czynnych alkilopoliglikozydów, na przykład pienienie i zwilżanie, można modyfikować zgodnie z wymaganiami transformacji chemicznej.

Wytwarzanie alkiloglikozydów jest obecnie szeroko zakrojonym zadaniem. Istnieje wiele rodzajów pochodnych alkiloglikozydów na drodze podstawienia nukleofilowego. Oprócz reakcji z estrami lub etoksydami można również syntetyzować jonowe pochodne alkilopoliglikozydów, takie jak siarczany i fosforany .

Wychodząc z alkilopoliglikozydów mających łańcuchy alkilowe (R) o 8,10,12,14 i 16 atomach węgla（C₈do C₁₆）i średnim stopniu polimeryzacji (DP) od 1,1 do 1,5, przygotowano trzy serie pochodnych alkilopoliglikozydowych. W celu zbadania zmiany właściwości surfaktanta wprowadzono podstawniki hydrofilowe lub hydrofobowe, co doprowadziło do otrzymania eterów alkilopoliglikozydowo-glicerolowych. (Rysunek 1)

Ze względu na liczne grupy hydroksylowe, alkilopoliglikozydy są cząsteczkami nadmiernie funkcjonalizowanymi. Zdecydowanie większość derywatyzacji alkilopoliglikozydów przeprowadza się poprzez chemiczną transformację wolnej pierwszorzędowej grupy hydroksylowej przy C⁶ atom. Chociaż pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są bardziej reaktywne niż drugorzędowe grupy hydroksylowe, w większości przypadków ta różnica nie jest wystarczająca do osiągnięcia selektywnej reakcji bez grup ochronnych. W związku z tym zawsze można oczekiwać, że derywatyzacja poliglikozydu alkilowego doprowadzi do wytworzenia mieszaniny produktów, której charakterystyka obejmuje znaczny wysiłek analityczny. Wykazano, że preferowaną metodą analizy jest połączenie chromatografii gazowej i spektrometrii mas. W syntezie pochodnych alkilopoliglikozydów skuteczne okazało się stosowanie alkilopoliglikozydów o niskiej wartości DP wynoszącej 1,1, zwane dalej monoglikozydami alkilowymi. Prowadzi to do mniej złożonych mieszanin produktów, a w konsekwencji do mniej skomplikowanych analiz.