Pochodne alkilopoliglikozydów

Obecnie alkilopoliglikozydy są dostępne w wystarczających ilościach i po konkurencyjnych cenach, co sprawia, że ich wykorzystanie jako surowca do opracowywania nowych, specjalistycznych surfaktantów na bazie alkilopoliglikozydów cieszy się dużym zainteresowaniem. W związku z tym właściwości surfaktantów alkilopoliglikozydów, na przykład właściwości pianotwórcze i zwilżające, można modyfikować w zależności od potrzeb poprzez transformację chemiczną.

Otrzymywanie alkiloglikozydów jest obecnie szeroko badanym zagadnieniem. Istnieje wiele rodzajów pochodnych alkiloglikozydów, które można otrzymać metodą substytucji nukleofilowej. Oprócz reakcji z estrami lub etoksydami, można również syntetyzować jonowe pochodne alkilopoliglikozydów, takie jak siarczany i fosforany.

Wychodząc z alkilopoliglikozydów posiadających łańcuchy alkilowe(R) o 8, 10, 12, 14 i 16 atomach węgla (C₈do C₁₆）i średnim stopniu polimeryzacji (DP) od 1,1 do 1,5, przygotowano trzy serie pochodnych alkilopoliglikozydów. W celu zbadania zmiany właściwości surfaktantów wprowadzono podstawniki hydrofilowe lub hydrofobowe, co prowadziło do powstania eterów alkilopoliglikozydów i glicerolu. (Rysunek 1)

Ze względu na liczne grupy hydroksylowe alkilopoliglikozydy są cząsteczkami nadmiernie funkcjonalizowanymi. Zdecydowanie większość derywatyzacji alkilopoliglikozydów przeprowadza się poprzez chemiczną transformację wolnej pierwszorzędowej grupy hydroksylowej przy C⁶ Atom. Chociaż pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są bardziej reaktywne niż drugorzędowe grupy hydroksylowe, różnica ta w większości przypadków nie jest wystarczająca do uzyskania selektywnej reakcji bez grup ochronnych. W związku z tym, derywatyzacja alkilopoliglikozydu zawsze prowadzi do powstania mieszaniny produktów, której charakterystyka wymaga znacznego nakładu pracy analitycznej. Wykazano, że połączenie chromatografii gazowej i spektrometrii mas jest preferowaną metodą analizy. W syntezie pochodnych alkilopoliglikozydów skuteczne okazało się zastosowanie alkilopoliglikozydu o niskiej wartości DP, wynoszącej 1,1, zwanego dalej alkilomonoglikozydami. Prowadzi to do mniej złożonych mieszanin produktów, a w konsekwencji do mniej skomplikowanych analiz.