Synteza eterów alkilopoliglikozydowo-glicerydowych

Syntezę eterów alkilopoliglikozydowo-glicerydowych przeprowadzono trzema różnymi metodami (Rysunek 2, zamiast mieszaniny alkilopoliglikozydów, jako produkt pokazano jedynie monoglikozyd alkilowy). Eteryfikowanie alkilopoliglikozydu gliceryną metodą A przebiega w zasadowych warunkach reakcji. Otwarcie pierścienia epoksydu sposobem B odbywa się również w obecności zasadowych katalizatorów. Alternatywą jest reakcja z węglanem glicerolu metodą C, której towarzyszy eliminacja CO₂ i który przypuszczalnie przebiega poprzez epoksyd jako etap pośredni.

Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewa się do 200°C w ciągu 7 godzin, podczas których powstającą wodę oddestylowuje się w sposób ciągły w celu przesunięcia równowagi możliwie najdalej na stronę produktu. Zgodnie z oczekiwaniami, oprócz eteru monogliceryny tworzą się etery di- i triglicerydów alkilopoliglikozydowych. Inną reakcją wtórną jest samokondensacja glicerolu z wytworzeniem oligogliceroli, które są zdolne do reagowania z poliglikozydem alkilowym w taki sam sposób jak glicerol. Tak wysoka zawartość wyższych oligomerów może być całkowicie pożądana, ponieważ dodatkowo poprawiają one hydrofilowość, a tym samym na przykład rozpuszczalność produktów w wodzie. Po eteryfikacji produkty można rozpuścić w wodzie i wybielić w znany sposób, np. nadtlenkiem wodoru.

W tych warunkach reakcji stopień eteryfikacji produktów jest niezależny od długości łańcucha alkilowego zastosowanego alkilopoliglikozydu. Rysunek 3 przedstawia procentową zawartość eterów mono-, di- i triglicerolu w mieszaninie surowego produktu dla czterech różnych długości łańcuchów alkilowych. Reakcja C₁₂ alkilopoliglikozyd zapewnia typowy wynik. Według chromatogramu gazowego etery mono-, di- i trigliceryny powstają w stosunku około 3:2:1. Całkowita zawartość eterów gliceryny wynosi około 35%.