Synteza eterów alkilopoliglikozydowo-glicerolu

Syntezę alkilopoliglikozydowych eterów glicerolowych przeprowadzono trzema różnymi metodami (na rysunku 2 zamiast mieszaniny alkilopoliglikozydów, jako edukt przedstawiono jedynie alkilomonoglikozyd). Eteryfikacja alkilopoliglikozydu glicerolem metodą A przebiega w warunkach zasadowych. Otwarcie pierścienia epoksydu metodą B również zachodzi w obecności katalizatorów zasadowych. Alternatywą jest reakcja z węglanem glicerolu metodą C, której towarzyszy eliminacja CO2.₂ i który prawdopodobnie przebiega poprzez epoksyd jako etap pośredni.

Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się następnie do 200°C przez 7 godzin, w trakcie których powstająca woda jest stale oddestylowywana w celu przesunięcia równowagi jak najdalej w stronę produktu. Zgodnie z oczekiwaniami, oprócz eteru monoglicerolowego powstają etery di- i triglicerolu alkilopoliglikozydów. Kolejną reakcją wtórną jest samokondensacja glicerolu do oligogliceroli, które mogą reagować z alkilopoliglikozydem w taki sam sposób jak glicerol. Tak wysoka zawartość wyższych oligomerów może być w pełni pożądana, ponieważ dodatkowo poprawia hydrofilowość, a tym samym na przykład rozpuszczalność produktów w wodzie. Po eteryfikacji produkty można rozpuścić w wodzie i wybielić w znany sposób, na przykład nadtlenkiem wodoru.

W tych warunkach reakcji stopień eteryfikacji produktów jest niezależny od długości łańcucha alkilowego użytego alkilopoliglikozydu. Rysunek 3 przedstawia procentową zawartość eterów mono-, di- i triglicerydowych w surowej mieszaninie produktów dla czterech różnych długości łańcucha alkilowego. Reakcja C₁₂ Alkilopoliglikozyd daje typowy wynik. Zgodnie z chromatogramem gazowym, etery mono-, di- i triglicerydowe tworzą się w stosunku około 3:2:1. Całkowita zawartość eterów glicerolowych wynosi około 35%.