Synteza alkilopoliglikozydowych węglanów

Węglany poliglikozydów alkilowych wytworzono poprzez transestryfikację monoglikozydów alkilowych węglanem dietylu (Rysunek 4). W celu dokładnego wymieszania reagentów korzystne okazało się stosowanie węglanu dietylu w nadmiarze, tak aby służył on zarówno jako składnik transestryfikacji, jak i jako rozpuszczalnik. Do tej mieszaniny wkrapla się 2% molowe 50% roztworu wodorotlenku sodu, mieszając w temperaturze około 120°C. Po 3 godzinach utrzymywania w temperaturze wrzenia mieszaninę reakcyjną pozostawia się do ochłodzenia do 80°C i zobojętnia 85% kwasem fosforowym. Nadmiar węglanu dietylu oddestylowuje się pod próżnią. W tych warunkach reakcji korzystnie estryfikuje się jedną grupę hydroksylową. Stosunek pozostałego eduktu do produktów wynosi 1:2,5:1 (monoglikozyd: monowęglan: poliwęglan).

Oprócz monowęglanu w tej reakcji powstają także produkty o stosunkowo wysokim stopniu podstawienia. Stopień dodania węglanu można kontrolować poprzez umiejętne zarządzanie reakcją. Dla C₁₂ monoglikozydu, w opisanych warunkach reakcji uzyskuje się rozkład mono-, di- i triwęglanów wynoszący 7:3:1 (Rysunek 5). Jeśli czas reakcji zwiększy się do 7 godzin i oddestyluje się w tym czasie 2 mole etanolu, głównym produktem będzie C₁₂ diwęglan monoglikozydu. Jeśli zwiększy się czas do 10 godzin i oddestyluje się 3 mole etanolu, ostatecznie otrzymanym głównym produktem będzie triwęglan. Stopień dodania węglanu, a tym samym równowagę hydrofilową/lipofilową związku alkilopoliglikozydowego, można zatem dogodnie regulować poprzez zmianę czasu reakcji i objętości destylatu.