Synteza węglanów alkilopoliglikozydowych

Węglany alkilopoliglikozydów przygotowano poprzez transestryfikację alkilomonoglikozydów węglanem dietylu (rysunek 4). W celu dokładnego wymieszania reagentów, korzystne okazało się użycie węglanu dietylu w nadmiarze, tak aby służył on zarówno jako składnik transestryfikacji, jak i rozpuszczalnik. Do tej mieszaniny, mieszając w temperaturze około 120°C, wkrapla się 2% molowe 50% roztworu wodorotlenku sodu. Po 3 godzinach ogrzewania pod chłodnicą zwrotną mieszaninę reakcyjną pozostawia się do ostygnięcia do 80°C i zobojętnia 85% kwasem fosforowym. Nadmiar węglanu dietylu oddestylowuje się pod próżnią. W tych warunkach reakcji, jedna grupa hydroksylowa ulega preferencyjnej estryfikacji. Stosunek pozostałego eduktu do produktów wynosi 1:2,5:1 (monoglikozyd:monowęglan:poliwęglan).

Oprócz monowęglanu, w tej reakcji powstają również produkty o stosunkowo wysokim stopniu podstawienia. Stopień dodania węglanu można kontrolować poprzez umiejętne zarządzanie reakcją. W przypadku C₁₂ W opisanych powyżej warunkach reakcji (rysunek 5) uzyskuje się rozkład mono-, di- i triwęglanu w stosunku 7:3:1. Jeśli czas reakcji wydłużymy do 7 godzin i w tym czasie oddestylujemy 2 mole etanolu, głównym produktem będzie C₁₂ Dwuwęglan monoglikozydu. Po wydłużeniu czasu reakcji do 10 godzin i oddestylowaniu 3 moli etanolu, głównym produktem końcowym jest trójwęglan. Stopień dodania węglanu, a tym samym równowaga hydrofilowo-lipofilowa związku alkilopoliglikozydowego, może być zatem łatwo regulowana poprzez zmianę czasu reakcji i objętości destylatu.