Synteza eterów alkilopoliglikozydowo-butylowych

Często wymaganą właściwością alkilopoliglikozydów jest zwiększona zdolność do pienienia. Jednak w wielu zastosowaniach ta cecha jest faktycznie uważana za niekorzystną. Dlatego też istnieje również zainteresowanie opracowaniem pochodnych alkilopoliglikozydowych, które łączą w sobie dobre działanie czyszczące z jedynie niewielką tendencją do pienienia. Mając to na uwadze, zsyntetyzowano eter butylowy alkilopoliglikozydu. Z literatury wiadomo, że glikozydy alkilowe można zamykać halogenkami alkilu lub siarczanem dimetylu w alkalicznych roztworach wodnych.

Na skalę przemysłową reakcja w roztworze wodnym jest wadą, ponieważ nie można otrzymać stężonych produktów bez wody bez dodatkowych etapów obróbki. Dlatego opracowano proces bezwodny, który przedstawiono na rysunku 6. Poliglikozyd alkilowy wprowadza się początkowo do reaktora z nadmiarem chlorku butylu i ogrzewa do temperatury 80°C. Reakcję inicjuje się przez dodanie wodorotlenku potasu jako katalizatora. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną zobojętnia się, wytrącony chlorek potasu odsącza się i oddestylowuje nadmiar chlorku butylu. Produkt składa się z różnych alkilopoliglikozydów i eterów butylowych alkilopoliglikozydów. Według analizy GC stosunek monoglikozydu alkilu, eteru monobutylowego monoglikozydu alkilu i eteru polibutylowego monoglikozydu alkilu wynosi 1:3:1,5.

Przebieg reakcji eteryfikacji C₁₂alkilopoliglikozyd pokazano na Figurze 7. Zawartość monoglikozydów spada z około 70% do mniej niż 20%. Jednocześnie wartość monoeteru wzrasta do 50%. Im więcej jest eteru monobutylowego, tym więcej można z niego wytworzyć eterów polibutylowych. Dopiero po 24 godzinach następuje znaczące tworzenie się eterów polibutylowych. Zgodnie z oczekiwaniami zawartość polieterów wzrasta wraz ze wzrostem czasu reakcji. Nie przekracza się jednak wartości 20%. Średni stopień eteryfikacji wynosi 1–3 butylu na jednostkę alkiloglikozydu. Efekt reakcji C₁₂Najlepszy był glikozyd alkilowy. W przypadku eteru butylowego N=8 lub 16 alkilopoliglikozydu wyniki uległy pogorszeniu.

Z tych trzech przykładów jasno wynika, że ​​pochodne alkiloglikozydów są łatwo dostępne. Przewidywane specjalne zastosowania zależą także od właściwości powierzchniowo-aktywnych tych pochodnych.