Synteza eterów alkilopoliglikozydowo-butylowych

Często pożądaną właściwością alkilopoliglikozydów jest zwiększona pienistość. Jednak w wielu zastosowaniach cecha ta jest uważana za wadę. Dlatego istnieje również zainteresowanie opracowaniem pochodnych alkilopoliglikozydów, które łączą dobre właściwości czyszczące z jedynie niewielką tendencją do pienienia. Mając to na uwadze, zsyntetyzowano eter butylowy alkilopoliglikozydu. W literaturze wiadomo, że alkiloglikozydy można zamykać halogenkami alkilowymi lub siarczanem dimetylu w alkalicznych roztworach wodnych.

W skali przemysłowej reakcja w roztworze wodnym jest wadą, ponieważ nie można uzyskać stężonych produktów bezwodnych bez dodatkowych etapów obróbki. Dlatego opracowano proces bezwodny, który przedstawiono na rysunku 6. Alkilopoliglikozyd jest początkowo wprowadzany do reaktora z nadmiarem chlorku butylu i ogrzewany do 80°C. Reakcję inicjuje się przez dodanie wodorotlenku potasu jako katalizatora. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną zobojętnia się, osad chlorku potasu odsącza się, a nadmiar chlorku butylu oddestylowuje. Produkt składa się z różnych alkilopoliglikozydów i alkilopoliglikozydobutyloeterów. Zgodnie z analizą GC, stosunek alkilomonoglikozydu, alkilomonoglikozydometyloeteru i alkilomonoglikozydometyloeteru wynosi 1:3:1,5.

Przebieg reakcji eteryfikacji C₁₂Alkilopoliglikozyd przedstawiono na rysunku 7. Zawartość monoglikozydów spada z około 70% do mniej niż 20%. Jednocześnie wartość dla monoeteru wzrasta do 50%. Im większa jest obecność eteru monobutylowego, tym więcej eterów polibutylowych może z niego powstać. Dopiero po 24 godzinach obserwuje się znaczące tworzenie się eterów polibutylowych. Zgodnie z oczekiwaniami, zawartość polieterów rośnie wraz z wydłużaniem się czasu reakcji. Nie przekracza się jednak wartości 20%. Średni stopień eteryfikacji wynosi 1–3 butyl na jednostkę alkiloglikozydu. Efekt reakcji C₁₂Najlepszy okazał się alkiloglikozyd. W przypadku alkilopoliglikozydu N = 8 lub 16 eterów butylu, wyniki uległy pogorszeniu.

Z tych trzech przykładów jasno wynika, że pochodne alkiloglikozydów są łatwo dostępne. Przewidywane szczególne zastosowania zależą również od właściwości powierzchniowo czynnych tych pochodnych.