MONOGLUKOZYDY ALKILOWE

Monoglukozydy alkilowe zawierają jedną jednostkę D-glukozy. Struktury pierścieniowe są typowe dla jednostek D-glukozy. Zarówno pierścienie pięcio-, jak i sześcioczłonowe, które zawierają jeden atom tlenu jako heteroatom, są powiązane z układami furanowymi lub piranowymi. Dlatego D-glukozydy alkilowe z pierścieniami pięcioczłonowymi nazywane są d-glukofuranozydami alkilowymi, a te z pierścieniami sześcioczłonowymi – D-glukopiranozydami alkilowymi.

Wszystkie jednostki D-glukozy wykazują funkcję acetalową, której atom węgla jako jedyny jest połączony z dwoma atomami tlenu. Nazywa się to anomerycznym atomem węgla lub centrum anomerycznym. Tak zwane wiązanie glikozydowe z resztą alkilową, a także wiązanie z atomem tlenu pierścienia sacharydowego wywodzą się z anomerycznego atomu węgla. W celu orientacji w łańcuchu węglowym atomy węgla jednostek D-glukozy są ponumerowane w sposób ciągły (C-1 do C-6), zaczynając od anomerycznego atomu węgla. Atomy tlenu są ponumerowane zgodnie z ich pozycją w łańcuchu (O-1 do O-6). Anomeryczny atom węgla jest podstawiony asymetrycznie i dlatego może przyjmować dwie różne konfiguracje. Powstałe stereoizomery nazywane są anomerami i wyróżniają się przedrostkiem α lub β. Zgodnie z konwencjami nomenklatury, anomery wskazują, że jest to jedna z dwóch możliwych konfiguracji, których wiązanie glikozydowe wskazuje w prawo we wzorach projekcji Fischera dla glukozydów. Dokładnie odwrotnie jest w przypadku anomerów.

W nomenklaturze chemii węglowodanów nazwa monoglukozydu alkilowego składa się z następujących elementów: oznaczenie reszty alkilowej, oznaczenie konfiguracji anomerycznej, sylaba „D-gluc”, oznaczenie formy cyklicznej i dodanie końcówki „ z boku. Ponieważ reakcje chemiczne w sacharydach zwykle zachodzą na anomerycznym atomie węgla lub atomach tlenu pierwszorzędowych lub drugorzędowych grup hydroksylowych, konfiguracja asymetrycznych atomów węgla zwykle nie zmienia się, z wyjątkiem centrum anomerycznego. Pod tym względem nazewnictwo alkiloglukozydów jest bardzo praktyczne, ponieważ sylaba „D-gluc” macierzystego sacharydu D-glukozy zostaje zachowana w przypadku wielu powszechnych typów reakcji, a modyfikacje chemiczne można opisać przyrostkami.

Chociaż systematykę nomenklatury sacharydów można lepiej opracować zgodnie ze wzorami projekcji Fischera, ogólnie preferowane są wzory Hawortha z cykliczną reprezentacją łańcucha węglowego jako wzory strukturalne sacharydów. Projekcje Hawortha dają lepszy obraz przestrzenny struktury molekularnej jednostek D-glukozy i są preferowane w tym traktacie. We wzorach Hawortha często nie są przedstawiane atomy wodoru związane z pierścieniem sacharydowym.