ALKILOMONOGLUKOZYDY

Alkilomonoglukozydy zawierają jedną jednostkę D-glukozy. Struktury pierścieni są typowe dla jednostek D-glukozy. Zarówno pierścienie pięcio-, jak i sześcioczłonowe, które zawierają jeden atom tlenu jako heteroatom, są związane z układami furanowymi lub piranowymi. Alkilo-D-glukozydy z pierścieniami pięcioczłonowymi nazywane są zatem alkilo-D-glukofuranozydami, a te z pierścieniami sześcioczłonowymi – alkilo-D-glukopiranozydami.

Wszystkie jednostki D-glukozy wykazują funkcję acetalową, której atom węgla jest jedynym połączonym z dwoma atomami tlenu. Nazywa się to anomerowym atomem węgla lub centrum anomerycznym. Tak zwane wiązanie glikozydowe z resztą alkilową, jak również wiązanie z atomem tlenu pierścienia sacharydowego, pochodzą z anomerycznego atomu węgla. Dla orientacji w łańcuchu węglowym atomy węgla jednostek D-glukozy są numerowane w sposób ciągły (od C-1 do C-6), zaczynając od anomerycznego atomu węgla. Atomy tlenu są numerowane zgodnie z ich położeniem w łańcuchu (O-1 do O-6). Anomeryczny atom węgla jest asymetrycznie podstawiony i dlatego może przyjmować dwie różne konfiguracje. Powstałe stereoizomery nazywane są anomerami i rozróżniane są prefiksem α lub β. Zgodnie z konwencjami nomenklatury anomery pokazują, że jedna z dwóch możliwych konfiguracji, której wiązanie glikozydowe jest skierowane w prawo we wzorach rzutowych Fischera glukozydów, jest jedną z dwóch możliwych konfiguracji. W przypadku anomerów sytuacja jest dokładnie odwrotna.

W nomenklaturze chemii węglowodanów nazwa alkilomonoglukozydu składa się z następujących elementów: oznaczenie reszty alkilowej, oznaczenie konfiguracji anomerycznej, sylaba „D-gluc”, oznaczenie formy cyklicznej oraz dodanie końcówki „ozyd”. Ponieważ reakcje chemiczne w sacharydach zwykle zachodzą przy anomerycznych atomach węgla lub atomach tlenu pierwszorzędowych lub drugorzędowych grup hydroksylowych, konfiguracja asymetrycznych atomów węgla zazwyczaj nie ulega zmianie, z wyjątkiem centrum anomerycznego. Pod tym względem nomenklatura alkiloglukozydów jest bardzo praktyczna, ponieważ sylaba „D-gluc” macierzystego sacharydu D-glukozy jest zachowywana w przypadku wielu typowych reakcji, a modyfikacje chemiczne można opisać za pomocą przyrostków.

Chociaż systematykę nomenklatury sacharydów można lepiej opracować na podstawie wzorów rzutowych Fischera, wzory Hawortha z cykliczną reprezentacją łańcucha węglowego są generalnie preferowane jako wzory strukturalne sacharydów. Rzuty Hawortha dają lepsze przestrzenne odzwierciedlenie struktury molekularnej jednostek D-glukozy i są preferowane w niniejszym traktacie. We wzorach Hawortha atomy wodoru połączone z pierścieniem sacharydowym często nie są uwzględniane.